Sebelum ada pemerintahan atau sebelum terbentuk Desa Gandong telah berdiri terlebih dahulu Kademangan Sambi yang sekarang populer dengan nama Desa Kesambi. Yang wilayahnya sampai Gandong sebelum berdiri sebuah Kademangan. Kira – kira tahun 1830 M, ada seorang keturunan bangsawan (punggawa keraton) dari Kartosuro yang bernama R. Cokro Lesono, cucu dari R. Tumenggung Irawan III dari Kartosuro yang meninggalkan Keraton Kartosuro dikarenakan kerajaan dalam suasana kacau balau yang disebabkan wilayah kerajaan dikuasai oleh Penjajah Belanda.

Cokrolesono bersama istri dan putra tunggalnya yaitu R. Keti Lesono, yang selalu diancam oleh Belanda karena selalu melawan Belanda, akirnya melarikan diri ke timur dan bersembunyi di wilayah Kadipaten Bonoworo (Tulungagung sekarang). Setelah suasana aman dan tentram akirnya R. Cokrolesono sekeluarga tinggal di wilayah tersebut, dan ketepatan di daerah itu ada pohon besar yang bernama Pohon Sambi.

Akirnya dengan disaksikan oleh para punggawa yang setia dan juga oleh para warga pribumi maka tempat itu  diberi nama Sambi yang diambil dari nama pohon tersebut, jadilah yang disebut Kademangan Sambi yang sekarang bernama Desa Kesambi.

Oleh karena R. Cokrolesono sudah tua maka yang menjadi demang adalah putranya yang bernama R. Keti Lesono ( Tahun 1832 – 1855 ), R. Keti Lesono mempunyai putra enam orang, setelah putranya dewasa dan berumah tangga, semua mencari tempat kediaman yang akirnya semua menjadi demang. Dan salah satu diantaranya diperintahkan oleh ayahnya untuk membuka daerah disebelah barat laut dari Kademangan Sambi.